史蒂夫·布鲁斯（Steve Bruce）就通过点球帮助曼联2-0领先

　　曼联首次参加这项赛事是在1963/64赛季，当时他们在1963年赢得了国内重要杯赛足总杯的冠军，从而获得入围资格。马特·巴斯比爵士的球队面对荷兰的威廉二世队（Willem II），以7-2的总比分轻松胜出；随后在与托特纳姆的英格兰德比中，两回合4-3险胜。

　　接下来红魔在老特拉福德4-1大胜里斯本竞技，似乎已稳操胜算；孰知客场却以0-5惨败，不得不结束当年的征程。两年后，贝斯特、劳和查尔顿回到这座葡萄牙城市成功复仇，在更重要的欧洲冠军杯赛事中5-1击败竞技队的同城对手本菲卡。

　　红魔直到1977年才再次夺得足总杯，并由此获得进入优胜者杯的资格。戴夫·塞克斯顿率领球队在普利茅斯队（Plymouth Argyle）的场地2-0战胜法国的圣埃蒂安队（St Etienne）——由于在法国1-1和对手打平的比赛中发生球迷骚乱，因此欧足联命令曼联必须在距离曼彻斯特最少200公里的地方打“主场”比赛。

　　在普利茅斯的比赛后，红魔前往葡萄牙，却再次受到重创，客场0-4不敌波尔图。回到老特拉福德，曼联虽然勇猛反扑，但却无济于事——他们当晚5-2胜出，最终还是以6-5的总比分宣告失利。

　　罗恩·阿特金森担任曼联队主教练期间曾赢得过两次足总杯，但却只得到一次挑战优胜者杯的机会——由于海瑟尔惨案，所有英格兰俱乐部都被禁止参加1985年的欧洲赛事。

　　1983/84赛季，大罗率领红魔打了一场过山车式的战役：曼联先是凭借一个客场进球淘汰布拉格杜克拉队（Dukla Prague），再以4-1的总比分斩落华纳斯巴达（Spartak Varna），迎来激动人心的四分之一决赛对阵巴塞罗那的比赛。迭戈·马拉多纳带领巴塞罗那以第一回合2-0的领先优势来到曼彻斯特，但在老特拉福德那个令人难忘的夜晚，布莱恩·罗布森（2）和弗兰克·斯坦普莱顿的进球却让他们只能打包回家。

　　半决赛是一座难以跨越的长桥，但在罗布森因伤停赛的情况下，红魔在主场还是1-1逼平对手，到都灵才以2-1惜败。

　　1990年，当曼联在禁令解除后再次回到欧洲赛场的时候，主教练已经换成了亚历克斯·弗格森爵士。红魔在曼彻斯特2-0击败Pecsi Munkas，到匈牙利又以1-0胜出，迎来另一支英国球队威尔士杯冠军雷瑟厄姆（Wrexham）。红魔继续保持城门不失，主场3-0、客场2-0击退罗宾汉们。

　　对法国球队蒙彼利埃的两回合比赛都早早进球。主场比分是1-1，布莱恩·麦克莱尔第1分钟就进球，但即刻在第6分钟就被李·马丁的乌龙球扳平。蒙彼利埃的客场进球优势很快就化为乌有——来到法国，莱顿·布莱克莫尔（Clayton Blackmore）仅两分钟就取得进球，然后中场休息刚过两分钟，史蒂夫·布鲁斯（Steve Bruce）就通过点球帮助曼联2-0领先！

　　在半决赛中，红魔再次在1-0落后华沙莱吉亚的情况下迅速发起反击，麦克莱尔马上就扳平比分，随后比赛就落入曼联的掌握之中，马克·休斯和布鲁斯在下半场确保了红魔的客场进球优势。虽然波兰人在老特拉福德也取得了进球，但他们只做到一次，而且是在李·夏普攻克他们的城门之后。

　　1991年，在鹿特丹举行的决赛中，休斯就是球队的英雄。在第68和75分钟的进球，帮助曼联战胜了他的前东家巴塞罗那。之后，联赛冠军地位逐渐高于足总杯的地位。这项赛事也与1999年被取消了。